Jak do syntezy rybozy

praktyczny sposób czterech etapów można syntetyzować rybozy z pochodnej L- arabinoza stosując głównie techniki utleniania Swerna , a powstająca stereoselektywną redukcję wraz z odwróceniem 2 -hydroksylowej pochodnej L - arabinozy . Według J etapie, jeżeliproces prowadzi się w pełnym zakresie , wyniki tego konkretnego sposobu może wykazywać względnie wysoki 76,3 procent wydajności z zabezpieczonych pochodnych L- arabinozy , którą stanowi znaczący wzrost wydajności doświadczalnej. To, czego potrzebujesz Łódź L-arabinozy
16,4 g , 100 milimoli metylowego beta-L - arabinopyranoside
38,6 g , 300 milimolowej 2,2- dimetoksypropan
130 ml suchego dwumetyloformamid
Amberlyst 15 , 1 g
mieszadło mechaniczne Obrazów sulfotlenku dimetylu ( DMSO) Foto chlorku oksalilu Foto środka redukującego, takiego jak LiAlH4 Obrazów EtOH Obrazów 80 procent AcOH Obrazów metylowego beta -L - ribopyranoside
Krzemionka urządzenie chromatografii kolumnowej na żelu
Zlewka
palnik Bunsena

Pokaż więcej instrukcji
1

Tworzenie wystarczająco czysty , bezbarwny syrop z pochodnej L- 3 arabinozą ,4 -O - izopropylideno - p-L - arabinozy , z L - arabinozy . Uzyskuje się to poprzez zmieszanie 16,4 g , 100 milimolowego metylowego beta -L - arabinopyranoside z 38,6 g , 300 milimoli 2,2 - dimetoksypropanu w 130 ml bezwodnego dwumetyloformamidu w obecności Amberlyst 15 , 1 g . To wymaga mechanicznego mieszania w temperaturze pokojowej przez 18 godzin. Sączy się żywicę i odparowania rozpuszczalnika , a następnie odparowywano do pozostałości wytworzonej m- ksylenu. Produkt jest L - arabinozy w postaci syropu .
2

poddawanie pochodną L- arabinozy na utlenianie Swerna . Ta standardowa procedura jestzwiązkiem chemicznym, który pozwala uniknąć stosowania toksycznych metali , jak określono za pomocą chemii organicznej . Dimethylchlorosulphonium jonowy utworzony przez reakcję z chlorkiem oksalilu, DMSO w -78 stopniach Celsjusza. Ten produkt pośredni jest następnie deprotonowaniu z wytworzeniem ylidu siarki, który jest następnie wewnątrzcząsteczkowo deprotonowaniu uzyskując produkt .
3

Wykonaj się redukcję w obecności skutecznego środka redukującego takich jak LiAlH4 lub LiAlH (OtBu) 3, w etanolu na zero stopni Celsjusza .
4

De - chronić izopropylidenoglicerynian z grupy pochodnych (który może nie oddzielony od dotychczas ) przez dodanie do związku 80 procent AcOH , beta -L - ribopyranoside metylu i pozbyć się nadmiaru niechciany grupy przez poddanie uzyskanej mieszaniny chromatografii kolumnowej na żelu krzemionkowym .
5

Powtórzyć utleniania Swerna , redukcji i odbezpieczenie z Otrzymaną mieszaninę , w celu dalszej poprawy wydajności połowy stopniu, a następnie de - chronić anomerycznej położenia końcowego związku poddając go reakcji z 0,8 molowym roztworem HCl.
6

Zobojętnić mieszaninę reakcyjną w obecności katalizatora kwasowego takie jak Dowex 50w kationicie w jonów wodoru ( H +) w celu utworzenia formularza , żądany produkt końcowy , L -rybozy . Imperium Foto